Die Verehrung des Heiligen Kreuzes ist in Werl über Jahrhunderte zurückzuverfolgen. Das alte Werler Heilige Kreuz war weit über die Grenzen der Stadt hinaus bekannt. Nach seiner Zerstörung in den reformatorischen Wirren 1583 durch den damaligen Landesherrn, Erzbischof Gebhard Truchseß, ging einiges des alten Brauchtums verloren.
Aber die Werler blieben der Kreuzverehrung weiterhin eng verbunden und wallfahrteten vermutlich schon bald darauf nach Stromberg. Das dortige Heilige Kreuz mit seiner exquisiten Silberummantelung als Zurüstung gehört zu den ältesten Christusdarstellungen in Westfalen (Entstehungszeit zwischen 1080 und 1100). Zwar ist aus der frühesten Zeit nichts überliefert, doch im Jahre 1758 berichtet der Erbsälzer Christoph Freiherr von Lilien, dass am 2. Juli Pilger vor den Franzosen aus der Stromberger Kirche flüchten mussten. Er schreibt: „woselbst sich Ihro Lieb und Andacht von Werl, fast alljährlicher Gewohnheit nach, auch eingefunden“. Somit pilgern die Werler nachweislich schon 262 Jahre nach Stromberg. Da aber im Bericht von „fast alljährlicher Gewohnheit“ gesprochen wird, wird der Beginn sicher früher gewesen sein.
In einem Schriftstück des Propsteiarchivs aus dem Jahre 1844 wird von einer Fahnenspende an die Kirche berichtet, mit dem Bild einer Schmerzensmuttergottes und dem Heiligen Kreuz der hiesigen Pfarrkirche. Diese Fahne solle jedes Jahr von den Pilgern zur Prozession nach Stromberg mitgenommen werden.
Der älteste Hinweis, der die Satzung und Aufgaben der Werler Kreuzbruderschaft aufzeigt, ist aus dem Jahre 1847 und belegt, dass es sich um eine Laienbewegung handelt.
Wie es in früheren Jahren üblich war fanden die jährlichen Wallfahrten zu Fuß statt, später wurde die Eisenbahn oder auch Busse benutzt.
Die heutige Wallfahrt wird zu Fuß, mit dem Fahrrad oder mit eigenem Pkw durchgeführt.
